Se avete un Mac e utilizzate iCloud, potrebbe capitare che utilizziate anche iCloud Drive per salvare file, spostarli ecc.
Ecco, nel caso lo utilizziate e non vi carica i file, rimanendo su una schermata simile a questa:
Beh che dire, le soluzioni sono molteplici.
Prima di tutto salvatevi tutto il contenuto attuale della cartella di iCloud Drive in modo da evitare cancellazioni non volontarie. Poi provate a disattivarlo dalle impostazioni, attendete qualche minuto (o secondo, dipende dalla velocità della connessione) e riattivatelo.
Se ancora così non dovesse andare, provate a controllare il contenuto della cartella (come nel mio caso con utente Marco):
Macintosh HD ▸ Users ▸ Marco ▸ Library ▸ Mobile Documents
Altrimenti provate proprio a fare il logout da iCloud, cancellare la cartella Cache dentro Library e riavviare il computer. Poi riattivate tutto e vedete se è “ripartito” il caricamento (o la sincronizzazione, chiamatela come volete).