Per attivarlo dovete solamente andare nelle impostazioni e attivarlo, è una semplice spunta sia su iOS che su Mac, ma questo articolo non è per questo: bensì per il problema (o bug visto che siamo in informatica) di sincronizzazione che nonostante dovrebbe essere ben funzionante, non sempre funziona come dovrebbe.
Se l’avete appena attivato, in base al numero di messaggi e alla quantità di dati che avete, potrebbe metterci anche qualche ora, se non una notte intera (dipende anche dal tipo di connessione che avete).
Se invece ci mettesse più di qualche ora e rimanesse lì impallato senza possibilità di movimento? In questo caso bisogna agire di conseguenza e provare con il classico logout-login. E nel caso non funzionasse, anche cancellare il contenuto della cartella:
~/Library/Messages/
Poi dovrebbe ripartire tutto e dovreste avere i messaggi sincronizzati ovunque ci sia configurato il vostro account iCloud.