Installarlo è abbastanza semplice e non dovreste incontrare difficolta se non avete fatto troppe modifiche a Raspbian.
Incollate queste righe di comando nel terminale e attendete (potrebbe richiedere anche diversi minuti quando compatta l’archivio, quindi non spaventatevi o provate ad interrompere… aspettate).
cd ~
wget http://dev2day.de/skeleton.tgz
tar -xzf skeleton.tgz
wget https://downloads.plex.tv/plex-media-server/0.9.12.19.1537-f38ac80/PlexMediaServer-0.9.12.19.1537-f38ac80-arm7.spk
mv PlexMediaServer-0.9.12.19.1537-f38ac80-arm7.spk PlexMediaServer-0.9.12.19.1537-f38ac80-arm7.tgz
tar -xvf PlexMediaServer-0.9.12.19.1537-f38ac80-arm7.tgz
tar -xvf package.tgz -C skeleton/usr/lib/plexmediaserver
rm -r skeleton/usr/lib/plexmediaserver/dsm_config
cd skeleton/usr/lib/plexmediaserver
find . -iname "*.so" -exec chmod 644 {} \;
find . -iname "*.so.*" -exec chmod 644 {} \;
cd ~
sudo apt-get install fakeroot -y
fakeroot dpkg-deb --build skeleton ./
sudo dpkg -i plexmediaserver*
rm skeleton.tgz
rm -R ~/skeleton
rm plex*.deb
sudo apt-get install libexpat1 -y
sudo apt-get install mkvtoolnix -y
E ora andate da browser e aggiungete :32400/web/index.html al fondo del vostro IP o del vostro hostname (di solito raspberrypi.local).
Fonte: https://www.htpcguides.com/install-plex-media-server-on-raspberry-pi-2/